《有机化学》教学大纲
一、课程基本信息
开课单位 |
化学化工学院 |
课程代码 |
CH04002, CH04003 |
课程名称 |
有机化学(1),有机化学(2) |
英文名称 |
Organic chemistry(1), Organic chemistry(2) |
课程性质 |
专业大类平台课A组 |
学 分 |
3+3 |
总 学 时 |
48+48 |
先修课程 |
无机化学 |
开课学期 |
春季,春季 |
适应专业 |
化学、化工、应用化学 |
二、课程描述
中文：
有机化学课程是一门面对全校化学、化工、生物、环境专业同学开设的学类核心课程，由理论课(48学时)、实验课时(16学时)和小班讨论(16学时)三部分组成。有机化学是化学、化工、生物和环境专业的一门重要基础课，其主要任务是通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能，提高分析问题和解决问题的能力，为化学、化工、应用化学后期课程的学习打下基础。
本课程以有机化合物结构与性能为主线，将有机化学的基本概念、基础知识和基本理论分散在13章中，内容由浅入深，从烃类着手，然后是含氧有机物，后面几章则重点介绍生命的物质基础——碳水化合物、氨基酸和蛋白质、核酸等化合物以及生物体内的化学反应，介绍如何从有机化学的角度看待如生命、环境等一些社会问题，拓宽学生知识面，提高学生的科学素质。
英文：
Organic chemistry, as a central course in chemistry, chemical engineering, biologic and environmental science, is composed of three parts including course (48 hours), experimental classes (16 hours) and discussion in small classes (16 hours). The main task of this course is to teach students the basic theories and experimental skills of organic chemistry, and to improve the ability for analyzing and solving problems in the subsequent courses studies of chemistry, chemical engineering, and applied chemistry.
The focus of this course is on the relationship between the structures and reactivities of organic compounds. The basic concepts, theories and reactions of organic chemistry are distributed in 13 chapters. The content starts from hydrocarbon to its derivatives containing oxygen and nitrogen. In the last few chapters, several compounds based on life materials, carbohydrates, amino acids, protein, and nucleic acid may be introduced, and examples of organic processes with regarded with these compounds will be discussed. In parallel, this course will teach students how to solve the life and environment problems as well as some social problems from the angle of organic chemistry, so as to expand students‘ knowledge and improve students’scientific qualities.
三、课程内容
（一）课程教学目标
1．使学生掌握有机化学结构、反应基本理论和有机合成方法，为进一步获得有机化学知识及后续多门专业基础课、专业课奠定坚实的基础。
2．以有机化学理论为指导，培养学生的概括能力、逻辑推理能力、自学能力、独立思考能力和创新能力，使学生能够综合运用有机化学的原理和方法去分析和解决实际问题。
（二）基本教学内容
第一章、有机化合物的结构和性质
教学目的与要求： 1．了解有机化学的概念以及与其它化学学科的区别、有机化学的研究内容和任务。
2．理解有机化合物在结构、性质上的特点、同系列与同分异构现象、有机化合物构造式的表示方法。
3．掌握现代价键理论、分子轨道理论、电子效应和空间效应，并能以此来阐明各类化合物的结构与性质的关系，掌握有机化合物系统命名法的一般规则。
教学重点： 有机化合物中的共价键理论和系统命名法的一般规则
教学难点： 有机化合物中的共价键理论、电子效应和空间效应
教学内容：有机化合物和有机化学，价键法、分子轨道法和共振论简介，共价键的基本属性和断裂方式与反应类型、构造式表示法、诱导效应、中间体的概念，反应类型、试剂的分类，两类控制反应和酸碱的概念，系统命名法
学时分配：8学时
第二章、脂肪烃
教学目的与要求： 1．了解脂肪烃中碳原子的杂化方式、同分异构及烯烃的顺反异构。掌握脂肪烃的命名、物理常数和光谱性质。
2．重点学习脂肪烃的化学性质，掌握脂肪烃氧化反应、加成反应和取代反应的机理及条件。
3．学会分析脂肪烃的构型和构象，了解含（或不含）手性碳原子的对映异构体。
4．掌握烷、烯、炔的各种制备方法和分离、提纯与鉴别的概念。
教学重点： 脂肪烃的化学性质
教学难点： 脂肪烃同分异构的分析
教学内容：构造异构现象，烷烃的构象异构现象，烷烃的化学性质及自由基取代机理，烯烃和炔烃的加成反应和亲电加成机理，烯烃和炔烃的其它化学反应，共轭二烯烃的1，4-加成反应和聚合反应
学时分配：12学时
第三章、脂环烃
教学目的与要求： 1．掌握单环螺环及桥环烃的命名。
2．了解张力学说，环烷烃的顺反异构和构象分析。
3．掌握脂环烃的加成、取代和氧化反应。
4．掌握几种制备方法（如分子内偶联反应，Diels-Alder反应等）和脂环烃之间的转化。
5. 掌握红外光谱和核磁共振谱的基本原理及在测定有机化合物结构中的应用
教学重点： 脂肪烃的化学性质
教学难点：立体异构现象和光谱解析
教学内容：含碳环化合物的顺反异构现象，含手性化合物的对映异构现象，分子结构与旋光性，研究有机化合物结构的基本程序，紫外、红外、NMR和MS的基本原理，环烷烃的化学性质，周环反应
学时分配：10学时
第四章、芳烃
教学目的与要求： 1．掌握芳烃这一类重要化合物的分类、命名。理解苯的三种结构（凯库勒结构、离域结构和共振结构）及著名的休克尔规则。
2．掌握芳烃的基本反应（氧化反应、加成反应和取代反应）以及亲电取代反应理论。
3．掌握芳烃取代反应的定位效应。三类定位基的特点及其理论解释以及利用定位效应用于有机合成。
4．了解稠环芳烃的亲电取代反应和芳烃的来源和制法。
教学重点： 芳烃亲电取代反应理论与定位效应
教学难点：休克尔规则
教学内容：苯的分类、结构及芳香性，苯环上的亲电取代反应、定位规律及应用，单环芳烃的加成及氧化反应，芳烃侧链上的反应，稠环芳烃
学时分配：8学时
第五章、含卤有机化合物
教学目的与要求： 1．了解卤代烃的分类、命名和同分异构现象（尤其是环状卤代烃的顺反异构）。
2．掌握亲核取代反应中的SN1和SN2历程及两种历程的反应动力学特征和立体化学，了解影响亲核取代反应的几种主要因素。
3．掌握消除反应中的E1和E2历程及两种历程的动力学特征、反应活性和消除反应的立体化学。
4．理解亲核取代反应与消除反应的竞争及其影响因素。
5．了解卤代化合物的各种制备方法。
教学重点：亲核取代反应中的SN1和SN2, 消除反应中的E1和E2
教学难点：取代反应与消除反应的竞争及其影响因素
教学内容：卤代烷的亲核取代反应、机理及影响因素，卤代烷的消除反应、机理，单消除反应与亲核取代反应的竞争，卤代烃的其它化学反应, 卤代烃的制备
学时分配：10学时
第六章、碳氧单键化合物
教学目的与要求：1．掌握醇、酚、醚的特征官能团、分类及命名。
2．了解醇、酚、醚的物理性质及光谱特征。
3．掌握醇、酚、醚的化学性质（C－O键的反应，O－H键的反应，氧化和脱氢反应及酚类化合物芳环上的取代反应），掌握Claisen重排反应，频那醇重排反应的反应机理，并在有机合成中灵活运用这些反应。
4．掌握由不同原料制备醇、酚、醚的方法。
教学重点：醇、酚、醚亲核取代反应中的SN1和SN2, 消除反应中的E1和E2
教学难点：Claisen重排反应，频那醇重排反应的反应机理
教学内容：醇的化学性质(碳正离子重排)、酚的化学性质(苯环与羟基的相互影响)，醚的化学性质, 醇、酚、醚的制备
学时分配：6学时
第七章、碳氧双键化合物(1) 性质与反应
教学目的与要求：1. 了解碳氧双键化合物的分类及同分异构现象，掌握它们的命名方法。
2. 了解碳氧双键化合物的结构特征和物理性质，如熔点、沸点、光谱特征等。
3. 学习羰基化合物的化学性质及反应，主要掌握以下几类反应：
（1） 羰基化合物的酸性，影响羰基化合物酸性的结构因素。
（2） 羰基上的反应，重点掌握亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素；含氧、氮、碳、硫的亲核试剂与羰基化合物的不同加成反应。羰基化合物除了亲核加成反应外，还可以发生还原反应，产物是醇、胺、烷烃或其他取代物。
（3） 羰基α-H的反应。
（4） 醛基氢的反应。
羰基化合物的其他反应：酰胺的脱水与Hofmann降级反应，歧化反应等
教学重点：含氧、氮、碳、硫的亲核试剂与羰基化合物的不同加成反应
教学难点：亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素
教学内容：羰基的亲核加成反应和机理，α—氢的卤代, α—氢的羟醛缩合，α—氢的珀金反应和安息香，醛和酮的氧化和还原，羧酸衍生物的化学性质，酯缩合反应、脱羧反应和酰胺的降级反应
学时分配：16学时
第八章、碳氧双键化合物(2)
教学目的与要求：1. 掌握不饱和羰基化合物的分类及其化学性质
2. 了解碳氧双键化合物的分析方法，如化学分析、光谱分析和羧酸分析。
掌握碳氧双键化合物的合成及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。
教学重点：不饱和羰基化合物的化学性质
教学难点：亲乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
教学内容：α，β-不饱和醛、酮，电子效应对羧酸酸性的影响，β-酮酸酯及丙二酸酯在有机合成中应用
学时分配：6学时
第九章、含氮及杂环化合物
教学目的与要求：1．了解硝基化合物的命名、结构及物理性质。重点掌握硝基化合物的化学性质，如α-H的酸性、还原反应、与羰基化合物的缩合反应等。了解硝基对芳香环上取代反应的影响及硝基化合物的制备。
2．了解胺类化合物的分类、命名、结构及物理性质。重点掌握胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应，酰化反应，芳胺的亲电取代反应及季胺碱的霍夫曼消除反应。掌握胺类化合物的制备方法，如Gabriel合成法、还原法、由羧酸及其衍生物制备的方法等。
3．掌握卡宾和类卡宾的产生及其反应，芳香重氨盐的重要反应。掌握偶氮化合物的制备及性质。
4．了解一些重要杂环化合物，如吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的结构和性质。
教学重点：胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应，酰化反应，芳胺的亲电取代反应及季胺碱的霍夫曼消除反应。
教学难点：芳香重氨盐的重要反应
教学内容：硝基化合物的化学性质，胺的化学性质，烯胺(烷基化、酰基化、迈克尔、反应)，重氮盐的制备、结构及其合成中应用
学时分配：6学时
第十章、有机合成(专题一)
教学目的与要求：1.了解有机合成中一些重要的基本概念（如合成子、合成树、逆向合成分析等）。
2. 掌握有机合成的步骤、碳骨架的建立、官能团的引入及立体构型的构建。
3. 学会选择最佳的合成路线，运用有机合成方法解决实际问题
教学重点：逆向合成分析，碳骨架的建立、官能团的引入及立体构型的构建
教学难点：学会选择最佳的合成路线，运用有机合成方法解决实际问题
教学内容：有机合成的意义和要求，碳骨架的建立，选择性控制，逆合成法分析、合成路线的选择，典型合成举例
学时分配：6学时
第十一章、有机反应机理(专题二)
教学目的与要求：1.掌握书写有机反应机理的一般性原理
2. 掌握常见的有机应化学反机理的书写。
3. 学会提出合理的有机应化学反机理，运用有机反应机理书写原则解决实际问题
教学重点：常见的有机应化学反机理的书写
教学难点：运用有机反应机理书写原则解决实际问题
教学内容：合理推断有机反应机理基础知识，自由基反应机理的推断，周环反应机理的推断，极性反应机理的推断(酸性条件下的极性反应和碱性条件下的极性反应)，典型有机反应机理书写举例
学时分配：4学时
第十二章、生物有机化合物(专题三)
教学目的与要求：1. 理解单糖、低聚糖和多糖等碳水化合物的结构，掌握其构型、构象和标记法，熟悉单糖的化学反应，如还原、氧化、成脎、醚化、酯化、差向异构化和醛糖的递升和递降。
2. 了解氨基酸和蛋白质的结构和命名，以及氨基酸的性质和制备，掌握氨基酸的拆分方法和酶的性质、生理功能和合成。
3. 了解核酸的结构和生理功能。
教学重点：常见单糖的化学反应
教学难点：碳水化合物的构型、构象和标记法
教学内容：单糖的开链结构和构型，单糖的环式结构和构象，单糖的化学性质，低聚糖和多糖的结构，氨基酸和蛋白质的结构和命名，氨基酸的性质和制备，氨基酸的拆分方法和酶的性质、生理功能和合成，酸的结构和生理功能
学时分配：4学时
四、考核方式
课堂测验(Quizzes) 10 %
课堂提问(Q&A) 5%
团队测验(Group Quizzes) 5%
小考(Mini-Exams) 20 % (共2次)
期末考试(Final Exams) 40 %
专题报告(Topic reports) 10 % (共1次)
作业(Homework) 5 %
小班讨论(Seminar) 5 %
奖励分(Bnous) ≦5%
五、教材及参考书
教 材： 郭灿城等编，《有机化学》，科学出版社，2001.
参考书：1. 邢其毅等编，基础有机化学(第三版)，北京:高等教育出社, 2005.
2. Paula Y. Bruice, Organic Chemistry(4 th), Pearson Education (US), 2006.
3. T.W. Graham Solomons, Organic Chemistry(10 th). John Wiley & Sons,
Inc., 2011.
六、授课手段
本课程采用多媒体进行教学，有利于提高课堂教学的信息密度，便于教师突出重点，展开难点分析；提倡启发式教学，以满足不同层次学生学习的需要。
